“解热良药”布洛芬与其杂质和对映异构体的分析
布洛芬为白色结晶或粉末,英文名为Ibprofen,化学名为2-(4-异丁基苯基丙酸),又名为异丁洛芬、异丁苯丙酸,化学式为C13H18O2,相对分子质量为206.28,结构式如图1。
图1 布洛芬结构式
布洛芬是一种解热镇痛的非甾体抗炎药,主要通过抑制外周神经环氧合酶-2的合成以减少前列腺素(致痛成分)和炎症因子的产生,由此减轻组织充血和降低神经痛觉的敏感性,从而达到镇痛的效果。在解热方面,布洛芬主要通过作用于下丘脑的体温调节中枢,降低其异常兴奋型,调节神经来扩张皮肤血管,增加排汗量使皮肤散热;同时稳定白细胞内溶酶体膜, 阻碍致热原的释放,达到降低体温的效果。
布洛芬在合成制备过程中会产生多种杂质,典型的是间异丁基布洛芬,也被称为布洛芬杂质A,是一种布洛芬的位置异构体。
布洛芬分子中含有一个手性中心,是一种手性药物,有两个互为镜像的对映异构体,S(+)-布洛芬和R(-)-布洛芬(如图2),二者在药理方面具有明显区别。国家开始有要求检测对映异构体。
布洛芬的大多数色谱分析需求也来源于以上两种原因。
图2 布洛芬手性结构示意图
综合布洛芬及其杂质与手性异构体的分离分析,总结以下四种分析方法供相关分析工作者参考。
一、布洛芬及其异构体杂质的分析
App ID: FLM-T220002
案例名:Titank F5 分离布洛芬及杂质 A、B、O
方法:自定
色谱柱:Titank F5 5μ 150*4.6mm(货号:FMF-5565-EONU)
检测:UV 214 nm
柱温:25℃
流动相: 水:乙腈:1%磷酸=60:30:10
方法说明:使用 Titank F5固定相,可以将布洛芬及杂质 A、B、O 之间分离,升高柱温可有效缩短分析时间,但分离度会有轻微的减小。若采用Titank F5 3u 150*4.6mm(货号:FMF-5564-EONU)柱,将获得更高分离度与柱效。
二、布洛芬及其反离子的分析
App ID: FLM-C190066
案例名:酸性药物萘普生、酮洛芬、布洛芬和碱性反离子钠的HPLC分离
方法:自定
色谱柱:Comixsil RPAC 3μm 100×3.0mm (货号:FMD-RPAC3-YONU)
检测:UV 275 nm/ELSD 45°C
流动相:乙腈:50mM 乙酸铵(pH 5):水 =(70:20:10)
此方法方便同时直接观测反离子钠,钾离子等。
三、布洛芬的手性对映体反相条件分析
App ID: FLM-B230019
案例名:布洛芬手性异构体分离
方法:自订
色谱柱:Chiral MJ(2)-RH 5u 250*4.6mm(货号:FMG-AC5-B03-R )
检测波长:220 nm
柱温:22℃
流动相:详询销售代表
方法说明:该款反相手性色谱柱相比其它的正相方法,采用简单的反相流动相体系,更为实用方便。峰形对称,柱效高。药典要求理论板数按右布洛芬峰计算不低于 2000,右布洛芬峰与左布洛芬峰之间的分离度应大于3.0,此反相方法也完全符合药典的指标要求。
四、布洛芬的手性对映体正相条件分析
如果想采用正相方法分离布洛芬的对映异构体,有以下几款产品均能很好分离。
A.Chiral MD(2) 5u 250*4.6mm (货号:FMG-AC5-B01-NFC)
B.Chiral MZ(2) 5u 250*4.6mm (货号:FMG-AC5-B02-NFC)
上述应用中所含产品订购信息:
方法一货号:
FMF-5565-EONU描述:Titank F5 5μ 150×4.6mm
FMF-5564-EONU 描述:Titank F5 3μ 150×4.6mm
方法二货号:
FMD-RPAC3-YONU描述:Comixsil RPAC 3μm 100×3.0mm
方法三货号:
FMG-AC5-B03-R 描述:Chiral MJ(2)-RH 5u 250*4.6mm
如需进一步了解,请随时致电020-22826668联系公司销售代表咨询。
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